「Script! 穴の作図」http://afsoft.jp/program/p09_001.html
をスケッチアップで考えます。

まずは、キリ穴ですが、これの貫通タイプはスケッチアップで直方体の上面に塗り潰し円を描いて、反対側の面上までプッシュ／プルすれば出来ますので、その方が楽だと思います。

次に、貫通しないタイプです。まずは Script!で kiri3 を開け、
キリ径＝10、深さ＝20
で作図し、DXF保存を行います。
スケッチアップでファイル→インポートし、中心線を消して、横線を消して、上の開いている２点間を線で結ぶと面を作られます。全選択して、回転ツールで縦向きになるよう回転させます。上面となる円を描いてその円を選択し、フォローミーで面を指定して面の回転体を作ります。上面の塗り潰し円が残っていれば消して、コンポーネント作成を行います。名前・説明を記入し、「貼り付け平面」をクリックして原点を指定し、貼り付け先を任意にして、開口部にチェックし、[OK]。ウインドウ→コンポーネントでのモデル内のコンポーネントの箇所で右クリックして保存を行います。
作成したサンプル「10kiri_20.skp」です。
あとは、作成できたコンポーネントを選択して、面上でぺたぺた貼り付けでキリ穴が出来ます。自作したコンポーネントのファイルは、コンポーネント用フォルダの中に自作用フォルダを作って、その中にまとめておくと良いかもしれません。
skp20080320a

次にめねじ（ねじ穴；タップ穴）です。が、ねじ山をどうするかですが、想像するに、どうにかして螺旋の線を書かせ、ねじ山の面を描いてフォローミー、でしょうか？しかしそんな事をするとデータ量が凄い事になるのでしょう。テクニカルイラスト的なものであればそういうのもあるとは思いますが実際には余りそういう作図はしないのではないかという気はします。
（とりあえずテキトウに描いてみました：螺旋が粗いからかフォローミーではうまく行かず結局、１つずつねじ山を描いてましたのでかなり時間が掛かりました。これで 420KB程です）
skp20080320b
おっと、これは　おねじだった。