Jw_cad作者さんのサイトの掲示板で以下の発言がありました
Win10でJw_win8.01b使用しておりまが、文字下線になっておりますが図面に反映されておりません。設定がありますでしょうか?ご教授お願いいたします。
Direct2Dの場合発生しますね。 「表示」->「Direct2D」を使わない設定だと表示されます。

という事なので やってみた。
文字作図時は、Direct2D表示にしていても WindowsGDI表示されるから、最初はちゃんと表示されるけれども、画面を再描画させると、なるほど、画面には表示されていないようです。印刷は大丈夫。Direct2D表示は画面表示だけで印刷のほうは関係ないから。

Direct2D表示オフ時
20160922a

埋め込み文字を画面表示させるとこんな感じ。
20160922b

Direct2D表示オン時
20160922c

アンダーライン と 消字ライン はダメっぽいですね。
他は 大丈夫っぽい。

イタリックの時に太く見えてるけど、画面倍率によってたまたま そう見えてるだけで、拡大縮小すると、太くはないです。